Ésteres

Son compuestos orgánicos derivados de la  reacción química  entre un  ácido  carboxílico     ( -COOH ó -CO₂H) y un alcohol (C-OH). En los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R’ y R).

En los más comunes el ácido es un ácido carboxílico (R-COOH). Si el ácido es el ácido etanoico o acético (ácido organico) CH3-COOH (C2H4O2), el éster es denominado como etanoato o acetato. También se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico, originando ésteres carbónicos, si lo hace con el ácido fosfórico, origina ésteres fosfóricos o también se puede combinar con el ácido sulfúrico.

Aunque se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos.

Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo.

En nutrición nos centraremos en la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes (lípidos, saponificables, simples, ceridos o aceites).

En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El Hidrogeno sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua (H2O). Reacción química conocida como esterificación.

Usos

La industria química produce grandes cantidades de ésteres. Son de especial importancia los ésteres de glicerol, el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

 

El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste.

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

Plasticos como el politereftalato de etileno (PET) es un ejemplo de polimero obtenido por un proceso de esterificación.

Los ésteres tienen propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).